Em 2004, eles receberam o Oscar de Melhor ator e atriz, Charlize pelo drama "Monster- Desejo Assassino" e Penn por "Sobre Meninos e Lobos". Este será o primeiro casamento da sul-africana, que namorou por nove anos o colega de profissão Stuart Towsend. Penn foi casado com Madonna, na década de oitenta, e tem dois filhos da união com a também atriz Robin Wright.
Correio do Povo