Em outubro de 1994, as fontes utilizadas em sistemas operacionais e softwares eram todas "mal-humoradas", muito sérias, como Times New Roman e Arial. Connare notou o problema quando a Microsoft preparava o lançamento de um aplicativo infantil chamado "Bob". Era um cachorro que se comunicava na tela por balões, mas em todos eles aparecia aquele letrão de jornal "Times New Roman".
O tipógrafo começou a trabalhar imediatamente e buscou sua inspiração nos quadrinhos de ninguém menos do que o "Batman". Em 1995, a letra engraçadinha já era oferecida como parte integral do Windows 95. Pouco tempo depois, também seria absorvida pela Apple.
A onda Comic Sans pegou tão forte que, no fim da década de 90, começaram a surgir protestos pela superutilização. As críticas principais eram sobre o uso da "mais simpática das letras" em documentos sérios, aparecendo inclusive em prognósticos de pacientes e investigações policiais nos Estados Unidos.
Ao ser perguntado por que criou a Comic Sans, Connare responde convicto em seu site pessoal: "Por que às vezes ela é melhor que a Times New Roman".
Bernardo Bercht