O músico ainda afirmou que está aberto a tocar depois disso, mas apenas em concertos especiais para apoiar causas que lhe são preciosas, como o meio ambiente. Simon comentou que estava pensando mais seriamente sobre a aposentadoria desde a morte do guitarrista de longa data de sua equipe, Vincent N'guini, em dezembro. "Muitas vezes me perguntei o que sentiria para chegar ao ponto em que eu consideraria levar minha carreira de artista a um fim natural. Agora eu sei: é um pouco perturbador, um toque emocionante, há um pouco de alívio", disse.
"Eu adoro fazer música, minha voz ainda é forte, e minha banda é unida e um grupo extraordinário de músicos talentosos. Penso na música constantemente. Estou muito grato por uma carreira gratificante e, é claro, sobretudo ao público que ouviu algo na minha música que tocou seus corações", analisou. "Principalmente, porém, sinto que as viagens e o tempo longe de minha esposa e família resultam um impacto que prejudica a alegria de tocar", disse o norte-americano, que é casado com a cantora folk Edie Brickell.
Tendo criado um corpo de trabalho distinto e que inclui 13 álbuns de estúdio individuais e cinco com Simon & Garfunkel, ele venceu o Grammy 16 vezes, três delas de Álbum do Ano. Em 2003, recebeu um Troféu de Lifetime Achievement na premiação mais importante da música por seu trabalho com o duo, que vendeu mais de 100 milhões de discos em todo o mundo. Ao lado do colega e amigo, tornou-se uma das vozes da geração dos anos 60 com suas composições musicalmente pacíficas e politicamente engajada.
Juntos, eles lançaram uma série de sucessos clássicos, incluindo "Bridge over Troubled Water", "The Sound of Silence", "For Emily, Whenever I May Find Her", "El Condor Pasa" e "Mrs. Robinson". Mais tarde, como artista solo, ajudou a moldar o gênero de fusão da música mundial com seu álbum de 1986 "Graceland", que trouxe artistas sul-africanos. Simon é membro do Hall da Fama dos Compositores e foi induzido no Hall da Fama do Rock 'n' Roll, ambos como membro do duo e como artista solo.
