Em outubro, uma pessoa próxima contou à revista que ele estava bastante entusiasmado com o relacionamento. “John sabe que Reese é a pessoa certa pra ele”, informou a fonte na época. “(A história do casal) tem sido o que ele espera. Ficar noivo é um passo natural na relação”, completou.
O agente também estaria criando um elo bom com os filhos da atriz, Ava, de 11 anos, e Deacon, de 7. O relacionamento da atriz com o também ator Jake Gyllenhaal terminou em 2009. Três anos antes, ela se divorciou do ex-marido, Ryan Phillippe, pai de seus filhos.
Reese atualmente estrela a comédia romântica How Do You Know, dirigida por James L. Brooks. Ela ainda foi premiada com o Oscar em 2006 como June Carter Cash, em Walk the Line, de James Mangold. Recentemente, a atriz ganhou uma estrela na Calçada da Fama, em Hollywood.