Seus planos de sair do "Late Night" coincidem com a aposentadoria de seu concorrente de longa data, Jay Leno, que deixou em fevereiro o "Tonight Show", da NBC, depois de 22 anos. Letterman estreou no "Late Night" na NBC em 1982 e levou o programa para a CBS em 1993, depois que a NBC escolheu Leno para suceder ao lendário apresentador Johnny Carson.
Com mais de 6 mil episódios, o "Late Night" ficou famoso pelas entrevistas com celebridades, pelas listas satíricas e por seus segmentos variados, como um dedicado a animais inteligentes.