Sua primeira esposa, Linda, morreu de câncer em 1998. Foi o relacionamento mais duradouro do ex-Beatle e confesso grande amor da vida dele. Eles se casaram em 1969 e tiveram três filhos, Mary Anna, Stella Nina e James Louis.
Quatro anos depois, Paul McCartney casou com a ex-modelo Heather Mills. Eles tiveram uma filha, Beatrice Milly, nascida em 2003. O divórcio ocorreu em 2008 e recebeu grande cobertura da mídia internacional. Em uma corte no Reino Unido, Heather recebeu 24,3 milhões de libras como acordo conjugal para a separação.