"Você vai conhecer o homem dos seus sonhos" conta a história dos desencontros amorosos de uma família. O imbróglio é mais ou menos o seguinte: o setentão Alfie (Anthony Hopkins) troca a esposa Helena (Gemma Jones) por uma garota de programa (Lucy Punch). Sally (Naomi Watts), filha de Alfie e Helena, tem problemas com o marido, o escritor fracassado Roy (Josh Brolin). Enquanto Sally nutre uma paixão pelo seu chefe (Antonio Banderas), Roy aproxima-se de uma vizinha sensual e misteriosa (a indiana Freida Pinto, a mocinha de "Quem quer ser um Milionário?").
Com tantos casais se desencontrando, o longa poderia ser uma típica comédia de erros e mal-entendidos. Não é o caso. Aos 75 anos e com 40 filmes no currículo, Allen parece querer discutir filosoficamente seus pontos de vista sobre vida, morte e Deus. Para evitar que a mãe, Helena, sucumba à depressão pós-separação, Sally sugere que ela busque conforto com uma vidente. Detalhe: Sally sabe muito bem que a tal vidente é uma charlatã, mas acredita que ela pode ser mais eficaz (no combate à depressão) do que os remédios que sua mãe tem tomado para ficar bem.
Paralelamente, Roy recebe mais uma negativa de seu editor - e põe em dúvida seu talento como escritor. Como salvar sua carreira? O destino quis que um amigo, aspirante a escritor, ficasse em coma após um acidente de carro. Roy, que já havia lido o manuscrito de um livro ainda não lançado deste amigo quase morto, resolve roubá-lo e lançá-lo como se ele próprio tivesse escrito a obra.
Embora Allen continue duvidando de Deus e guarde doses de escárnio para videntes e afins, ele parece aceitar que a crença em outras vidas e forças superiores pode ser um conforto. Em um momento do filme, Helena diz que não é preciso se preocupar com as coisas que dão errado nesta vida. Sempre haverá outra e outra e outra vida. A chance de acertar numa delas, portanto, deve ser razoável. Allen não crê, mas guarda um olhar de compreensão sobre as forças ocultas da vida.