Tyson teve carreira meteórica e acumulou vitórias por nocaute dos anos 80 até o início dos 90. Após perder o cinturão dos pesos-pesados, sua carreira começou o declínio, inclusive com uma condenação por estupro, pela qual cumpriu seis anos de cadeia.
Fora dela, voltou às lutas e chegou a obter algumas vitórias, mas sem ameaçar um retorno ao topo. Ficou famoso pelas derrotas para Evander Holyfield, que ganhou as manchetes por morder a orelha do adversário, e Lennox Lewis.