Matthey Perry interpreta o Ryan King, um renomado locutor esportivo que perde a esposa em um acidente de carro. Apesar do pano de fundo ser dramático, a trama se sustenta na comédia. O personagem é obrigado pelo chefe, Steven (John Cho), a frequentar um grupo de apoio para poder retornar ao trabalho. Ele aceita a imposição, mesmo a contragosto, com o objetivo de retomar sua rotina profissional.
Logo no primeiro dia de terapia ele toma as rédeas do encontro e modifica a estrutura dos debates, pedindo para que os novos amigos iniciem uma disputa e tentem provar quem ali possui a história de vida mais triste. Completamente desinteressado no tratamento e crente de que já se recuperou do trauma da perda, ele conquista o carinho dos integrantes do grupo e passa a adquirir ferramentas que o ajudam, a passos lentos, a encarar as dificuldades e superar a morte da mulher.