Dirigido pela dupla de "Anti-Herói Americano", Shari Springer Berman e Robert Pulcini, trata principalmente da relação quase paterno-filial do excêntrico dramaturgo Henry Harrison (Kevin Kline), que vira o mentor do jovem professor de Literatura Louis Ives (Paul Dano), que vive à maneira do início do século XX, lendo "O Grande Gatsby", de F. Scott Fitzgerald, feliz por sua vida ser conduzida por narrador imaginário. Ele vai a Nova Iorque atrás do sonho literário e para resolver a sua obsessão por ser vestir de mulher.
No primeiro contato entre os dois, a química está feita. Henry decide que o jovem é ideal para morar no quarto que ele vai alugar, pois "você é o único dos candidatos que falava inglês". O dramaturgo se mostra excêntrico demais, mas acaba conduzindo o jovem a lugares de alta cultura, como óperas, mostras de arte e mansões. Henry é acompanhante de mulheres ricas e ensina a Louis pequenos truques da "profissão". Louis se empolga com a vida de acompanhante e com o trabalho, em uma revista ambiental, onde conhece e dá em cima da vegana e ativista Mary Powell (Katie Holmes). Louis tenta conquistar Mary com convites para almoço, mas adora carne: "Queria ser vegano, mas adoro queijo", diz em um dos primeiros diálogos com Mary.
Louis tenta ajudar Henry, que mascara a decadência e tem ciúmes das viúvas as quais acompanha. A comédia tem momentos impagáveis como quando Henry tenta passar pulgas a uma cachorra ou dança na sala do apartamento; e coadjuvantes de luxo, como John C. Reilly como Gershon, vizinho barbudo que realiza consertos na casa de Henry, que guarda um grande segredo e anda de bicicleta. Comédia inteligente, perspicaz, daquelas que levam a marca do humor nova-iorquino.
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