A história se passa no final de um verão, às vésperas do Dia do Trabalho, na cidade de Holton Mills, New Hampshire. Henry “Gattlin Griffith”, um rapaz de 13 anos, tem poucos amigos e passa o dia lendo, vendo televisão ou sonhando acordado com suas colegas de escola. A única companhia de Henry é sua mãe, Adele “Kate Winslet”, uma ex-dançarina divorciada há muito tempo.
O garoto tenta se integrar à nova família de sua mãe e agradar o padrasto, mas Adele tem um grave segredo que não lhe permite ser feliz. Mas tudo muda no Dia do Trabalho, quando Frank “Josh Brolin”, um homem misterioso e ferido, aproxima-se de Henry e pede sua ajuda. Nos próximos cinco dias, Henry aprende algumas das lições mais importantes da sua vida: como lançar uma bola de beisebol, como fazer uma torta, como não sofrer com a inveja, o poder da traição e a importância de pensar nos outros antes de si mesmo.
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