Com duas horas de duração, o episódio dá início ao fim da série, que encerrará com a sétima temporada. Serão 26 episódios até o derradeiro. A sexta temporada inicia-se com “The Doorway”, escrito pelo criador da série, Mathew Weiner, e dirigido pelo produtor executivo Scott Hornbacher, e “The Collaborators”, dirigido por Jon Hamm (o próprio intérprete de Don Draper). O episódio de estreia da sexta temporada acompanha a ida de Don Draper e sua segunda mulher, Megan (Jessica Paré), ao Havaí.
Na quinta temporada, Don havia se descuidado da agência de publicidade Sterling Cooper Draper Pryce para ficar mais com Megan, mas ela o decepciona ao decidir deixar o mundo da publicidade para se dedicar à carreira de atriz.
Lane Pryce (Jared Harris), Pete Campbell (Vincent Kartheiser), Roger Sterling (John Slattery), Joan Harris (Christina Hendricks) e Peggy Olson (Elisabeth Moss) aprendem que tanto no lado pessoal como no profissional o lema é “cada um por si”, pois todos passam por momentos difíceis em suas vidas.
Além do elenco mencionado, a série também é estrelada por January Jones, Aaron Staton, Rich Sommer, Robert Morse, Jay Ferguson, Christopher Stanley, Ben Feldman, Mason Vale Cotton e Kiernan Shipka. Alguns dos atores convidados da sexta temporada são Alison Brie, Teyonay Parris e Charlie Hofheimer.
