Taylor já declarou que procura fazer de tudo para manter uma relação bem próxima com aqueles que curtem o seu trabalho. A estrela já chegou a realizar uma festa em seu próprio apartamento em Nova York, na época do lançamento de seu último trabalho, para que os fãs pudessem ouvir as novas músicas antes de todo mundo. Além disso, ela mantém um tumblr, que utiliza para se comunicar com os fãs.
Foi por ali que ela conheceu a história de Rebekah Bortniker, que passava por dificuldades financeiras para pagar seus estudos. Além do dinheiro, Swift também enviou uma caixa para a jovem com presentes personalizados, incluindo um bilhete manuscrito, uma foto polaroid, um pingente e o cheque com a doação.
A Rebekah registrou o momento em que abria os presentes. Assista:
