O ator Michael Douglas retorna a um dos papéis que o consagraram no cinema, o do especulador do mercado de ações Gordon Gekko, pelo qual ganhou o Oscar de Melhor Ator em 1987 por "Wall Street - Poder e Cobiça". E o diretor Oliver Stone retoma o tema do jogo financeiro das bolsas de valores, transpondo a história dos anos 80, com a ascensão dos yuppies, para a crise econômica dos Estados Unidos em 2008.
Ao invés de Charlie Sheen, que era o pupilo do primeiro filme e agora ganha uma "participação-homenagem", está um dos novos astros de Hollywood, Shia LaBeouf. Seu personagem, Jacob Moore, é um jovem talento que namora a filha de Gekko, Winnie (Carey Mulligan), que odeia o pai.
A história se inicia com Gekko saindo da prisão e retomando sua vida. As primeiras cenas do filme estão entre as mais tragicômicas, como a de Gekko saindo da penitenciária e vendo uma limusine chegar em frente ao portão. Mas o carro não é para ele, e sim para um rapper que sai ao mesmo tempo. Sinal dos novos tempos.
Gekko escreve um livro e passa a dar palestras. Jacob é um dos espectadores de uma destas conferências e não consegue evitar o sentimento de admiração pelo especulador que virou lenda. Eles acabam se aproximando e criando uma relação de discípulo-mestre.
Mas o fato de Gekko e Jacob serem potencialmente genro e sogro faz com que o jogo predatório típico da personalidade de ambos torne mais perigoso o relacionamento.
Stone volta a lançar seu olhar crítico para a sociedade norte-americana, mas não traz maiores novidades do que a atualização de velhos problemas, como a ganância. Volta a utilizar também trejeitos de seus filmes anteriores, como uma câmera nervosa e cortes rápidos na montagem, numa suposta tentativa de mostrar, pela linguagem cinematográfica, o dinamismo da mente de um corretor da bolsa de valores e da volatilidade do mercado financeiro. Usa de emocionalismo ao mostrar imagens como a de Jacob frente a prédios espelhados de Manhattan, que refletem as obras do World Trade Center, questionando que sociedade os EUA estão construindo no pós-11 de setembro.
Stone aparece em "Wall Street 2", fazendo pontas como um investidor, ao estilo Hitchcock, que gostava de aparecer nos próprios filmes. Mas depois de longa-metragens bens-sucedidos, como "JFK", Stone fez o documentário "Ao Sul da Fronteira", em que elogia líderes latino-americanos de esquerda, como Hugo Chávez e Evo Morales, o que faz qualquer nova crítica sua ser questionada em sua credibilidade. Além disso, o diretor lança em "Wall Street 2" uma problemática muito complexa, para depois resolvê-la de forma simplista.