O contrato de Van Bommel com o Bayern se encerraria em julho. Segundo a imprensa alemã, o jogador não tinha boa relação com o técnico Van Louis Van Gaal e teria pedido sua liberação junto ao presidente do clube, Michael Rummenigge.
Van Bommel é o segundo jogador holandês que o Milan contrata em quatro dias. No último final de semana, o clube acertou com o lateral-esquerdo Emanuelson, do Ajax. O clube italiano reforça, dessa forma, sua tradição de contar com jogadores dos Países Baixos. O Milan já teve craques como Rijkaard, Gullit, Van Basten, contestados como os atacantes Kluivert e Huntelaar, e conta atualmente com o meia Seedorf.
Van Bommel pode conquistar no Milan o quarto campeonato nacional diferente. Ele já faturou o Holandês (quatro vezes), pelo PSV, o Espanhol (uma vez), pelo Barcelona, e o Alemão (duas vezes), pelo Bayern.