Nem mesmo o título da Liga dos Campeões da temporada anterior segurou Di Matteo. A conquista qualificou o Chelsea para o Mundial de Clubes em dezembro e agora o clube terá que correr contra o tempo para contratar um novo técnico e remobilizar o time.
os últimos 30 dias, o time do técnico Di Matteo fez oito jogos, vencendo apenas dois e acumulando quatro derrotas e dois empates, um desempenho aquém do esperado para o atual campeão da Europa. A equipe vinha de um empate com o Liverpool e uma derrota para o West Bromwich pelo Campeonato Inglês.
