Em Stanford Bridge, o Chelsea perdeu Alex no começo do segundo tempo, quando o brasileiro fez pênalti em Frei. Pajtim Kasami cobrou mal e desperdiçou a chance de abrir o placar. Apesar da promessa de dar tempo de jogo aos garotos do elenco, André Villas-Boas acabou optando por buscar a vitória, colocou Lampard e Terry no time no decorrer da partida, mas não evitou os pênaltis (Drogba, que poderia voltar ao time após o choque de cabeça na estreia do Inglês, ficou apenas no banco).
Com péssima campanha no Campeonato Inglês, o Liverpool não pôde fazer como os demais grandes e mandar a campo um time praticamente reserva. Usou diversos titulares e venceu, fora de casa, o Brighton & Hove Albion, da segunda divisão, por 2 a 1, com gols de Bellamy e Kuyt. Nos acréscimos, Barnes descontou, de pênalti. O jogo marcou o retorno de Gerrard à equipe. Ele estava afastado desde março, quando operou a virilha.
O principal retorno do dia, porém, foi de Owen Hargreaves. O volante, que se machucou gravemente em 2008 e, desde então, só havia participado de menos de cinco minutos de futebol, em duas partidas do Manchester United, finalmente voltou a jogar, agora pelo Manchester City. Começou como titular, participou de 57 minutos e fez um golaço, de fora da área, o primeiro da vitória por 2 a 0 sobre o Birmingham. Balottelli completou o placar.
Em casa, o Southampton bateu o Preston por 2 a 1 e também se classificou. O Everton precisou da prorrogação para vencer por 2 a 1 o West Bromwich e avançar. Em casa, o Cardiff superou o Leicester nos pênaltis, por 7 a 6. No tempo normal, os dois times tinham empatado em 2 a 2.
