O assistente técnico Ray Wilkins deixou o Chelsea aparentemente com as relações desgastadas, quando o clube decidiu, em 11 de novembro, não renovar o seu contrato, que expiraria no final da temporada. Wilkins agora está processando o clube londrino. Arnesen disse que deixar a equipe era uma decisão própria, mas o Chelsea está considerando aproveitar a saída do dinamarquês para reestruturar o clube fora do campo.
Arnesen chegou ao Chelsea em 2005 para ajudar a estruturar o clube e as categorias de base. Ele foi promovido a diretor desportivo em 2009, trabalhando mais com a equipe principal, que foi campeã inglesa e da Copa da Inglaterra. "Nós temos uma grande geração de jovens jogadores agora chegando e eu sinto que é o momento certo para eu começar a olhar para um novo desafio", disse, em um comunicado.
