No primeiro jogo, o Fluminense venceu o Libertad por 3 a 1, no Engenhão. Portanto, poderia perder por até um gol de diferença que estaria classificado. E o time parece que entrou em campo disposto a fazer o tempo passar, subestimando o adversário.
Embora superior, o Libertad não era, no início, objetivo. Chegou com perigo ao gol de Ricardo Berna algumas vezes no primeiro tempo. Mas o goleiro se saiu bem em pelo menos três oportunidades. O time da casa abusava das faltas desleais e, num lance de disputa de bola, Fred recebeu uma cotovelada no rosto e teve de deixar o campo ensanguentado para atendimento.
Na única vez que chegou ao ataque com mais ímpeto, o Fluminense quase marcou. Conca cobrou falta e Marquinho cabeceou a bola no travessão.
No segundo tempo, o Libertad continuou pressionando. O Fluminense recuava sem explicação e dava sinais de que poderia sofrer um revés. Num chute forte de fora da área, Rojas abriu o placar, numa falha de Ricardo Berna. Depois, a partida ficou dramática. Em outra boa jogada, a equipe paraguaia fez 2 a 0, numa finalização de Samudio, já aos 40 minutos. O desespero então tomou conta do time tricolor, que passou a atacar como deveria ter feito desde o começo. Com a defesa aberta, deu espaços para o terceiro gol, o derradeiro, já nos acréscimos.
