O maior técnico projetado pelo Grêmio foi, certamente, Luis Felipe Scolari, que já tinha carreira em diversos clubes menores e, inclusive, havia conquistado o Gauchão de 1987 com o próprio Tricolor. Em 1991, havia sido campeão da Copa do Brasil com um surpreendente Criciúma, além de obter títulos no futebol árabe.
Em 1993, Felipão foi escolhido pelo presidente Fábio Koff para liderar o time recém saído da série B. Foi um ano de consolidação, em que os gremistas amargaram o meio da tabela do Brasileirão, terminando em 11º lugar, mas ainda assim ficaram à frente do Inter, em 13º. Criticado, no começo, pelo abuso da força nos seus times e que, supostamente "mandaria agredir" os adversários, se consagrou com um futebol muito competitivo ao montar o time com ídolos como Jardel, Paulo Nunes, Carlos Miguel e Danrley. As grandes conquistas começaram em 1994, com a Copa do Brasil e garantia de vaga na Libertadores.
Na sequência, Scolari foi campeão da América em 1995 e vice-mundial no mesmo ano. Em 1996, encerraria a colheita de títulos com a taça do Brasileirão. Foi para o Jubilo Iwata do Japão, em 1997, mas logo retornou ao Brasil, ganhando a Libertadores pela segunda vez, com o Palmeiras. Em 2002, liderou a Seleção Brasileira na conquista da Copa do Mundo e foi eleito melhor técnico do planeta.
Depois disso, a próxima grande aposta foi Adenor Bacchi, o Tite, em 2001. O treinador tinha firmado seu currículo no ano anterior, quando treinou o Caxias. A equipe quebrou um hegemonia de décadas da dupla Gre-Nal e faturou o Gauchão daquele ano, com direito a goleada de 3 a 0 no próprio Grêmio, na final.
Com um plantel equilibrado, que contava com os talentos de Zinho e Marcelinho Paraíba, Tite conquistou o Gauchão daquele ano e depois surpreendeu na Copa do Brasil. Eliminou São Paulo e Coritiba com vitórias em todos os jogos das quartas e semifinal. Na final com o Corinthians, parecia que o Tricolor tinha colocado tudo a perder, ao sair atrás no placar. O centroavante Luís Mário marcou os dois gols de empate. Quando o País inteiro dava como certa a conquista do Corinthians, o Grêmio desbancou o favoritismo e aplicou um 3 a 1 sobre os donos da casa no Morumbi.
Dois anos depois, Nestor Simionatto (foto à esquerda) foi uma das apostas de maior risco do Grêmio, e com um dos resultados mais negativos. Ele havia comandado o Gama no Brasileirão de 2001, sem grandes resultados e levado o Glória de Vacaria ao vice-campeonato da segundona do Gauchão, que garantiu o time na divisão principal. Quando foi contratado, em 2003, vinha de um início de Gauchão irregular, que começou com má campanha no São José, e ainda passou por outros dois clubes, Glória e Santo Ângelo. Em seguida, acabou alçado a comandante do Grêmio, após a saída de Dario Pereyra. A passagem, contudo, durou sete jogos. Conseguiu apenas uma vitória contra o Santos e foi demitido após um empate e cinco derrotas, a última delas uma goleada do Vitória que afundou o time na zona do rebaixamento.
Depois dele, o Grêmio projetaria Adilson Batista (foto à direita) para o mercado nacional. O ex-jogador, campeão da Libertadores tinha a missão espinhosa de salvar o Tricolor do rebaixamento no ano do seu centenário. E respondeu às expectativas, apesar do currículo recente como treinador, tendo trabalhado no Mogi Mirim, no Avaí e no Paraná. Um mau início de temporada em 2004, contudo, desequilibrou a posição do treinador, mesmo após o próprio Grêmio assumir a falta de dinheiro para investir no plantel. O clube ficou fora das finais do Gauchão e Adilson deixou o Tricolor para assumir o Paysandu.
O Grêmio fez nova aposta, agora em José Luiz Plein (foto abaixo), que fez bom currículo no Juventude, ao salvar o clube da Serra do rebaixamento, em 2003. Depois, em 2004, levou o Glória às semifinais do Gauchão, eliminado invicto, após perder nos pênaltis para o Inter.
Ele deixaria o cargo pouco mais de três meses depois. O Grêmio perdeu de virada para o Botafogo, por 2 a 1, e ficou sob séria ameaçada de rebaixamento. Plein justificou sua saída pela "busca da felicidade". "Não estou alegre, não estou feliz. Trabalho, vou para casa e analiso os adversários. Os resultados não vêm. Preciso buscar minha felicidade", disse. A partir daí, o Tricolor entrou num trajetória de queda sem recuperação. Tentou Cuca, mas os resultados não vieram e este também anunciou a saída do clube antes mesmo de consultar a direção. Ainda apostou em Cláudio Duarte, mas era tarde demais e o time amargou a lanterna do campeonato e o segundo rebaixamento da sua história.
O Grêmio experimentou um ídolo para começar a recuperação em 2005, Hugo De León, campeão da Libertadores como jogador em 1983. Não aprovou no Gauchão e logo surgiu Mano Menezes, de ótima campanha na Copa do Brasil com o 15 de Novembro, em 2004.
Mano assumiu o cargo em abril de 2005 e, apesar de algumas instabilidades durante a campanha da série B, levou o time vivo até o último jogo. Contra o Náutico, seu trabalho de técnico ficou atrelado às emoções e polêmicas da "Batalha dos Aflitos". O Tricolor resgatou a imagem de "imortal" naquela partida e conseguiu arrancar a vitória depois de Gallatto defender um pênalti e o garoto Anderson fazer o gol da vitória num contragolpe, quando a equipe tinha apenas sete jogadores em campo.
Em 2006, Mano classificou o Grêmio para a Libertadores, com um 3º lugar no Brasileirão e conquistou o bicampeonato gaúcho em 2007. Depois, foi finalista da Libertadores, contra o Boca Juniors, após eliminar São Paulo e Santos da competição. Na final, sucumbiu ao talento de Riquelme e perdeu as duas partidas. Deixou o clube no final de 2007, quando assumiu o também rebaixado Corinthians, que resgatou à série A e ainda conquistou a Copa do Brasil. No ano passado, assumiu a Seleção Brasileira.
