Em 1983, ano da conquista da primeira Libertadores, o Grêmio enfrentou o América de Cali durante o triangular da semifinal da competição. Após ser derrotado na casa do adversário por 1 a 0, o Tricolor deu troco e venceu a partida por 2 a 1. Em 1995, no primeiro jogo da final da Libertadores, o Tricolor venceu o Nacional de Medelín por 3 a 1, no Olímpico.
No ano seguinte, mais uma vez o América apareceu no caminho gremista. Dessa vez, a sorte sorriu para os colombianos. Embora tenha ganho por 1 a 0 o jogo de ida no estádio Olímpico, os gremistas amargaram uma derrota de 3 a 1 em Cali e foram eliminados na semifinal da Libertadores daquele ano.
Na temporada que marcou o centenário do Grêmio, o time gaúcho chegou às quartas de final da principal competição sul-americana. Na primeira partida, em Porto Alegre, o time, então comandado por Tite, empatou em 2 a 2 com o Independiente. No jogo decisivo, em Medellín, os donos da casa se sobressaíram e venceram por 2 a 1.
A Libertadores de 2007 reservou dois encontros com times colombianos para o Grêmio. Os confrontos ocorreram logo na primeira fase. Em Porto Alegre, o Tricolor apenas empatou com o Cúcuta em 0 a 0. No mês de março daquele ano, o adversário foi o Tolima e dessa vez o clube gaúcho conquistou uma vitória simples com um gol de Tuta.

Lucas tenta se livrar da marcação contra o Cúcuta | Foto Diego Vara / CP Memória
Em 2009, foi a vez do Boyacá Chicó enfrentar o Grêmio no Olímpico. Com bom futebol e sob o comando de Marcelo Rospide, o Tricolor goleou o time da cidade de Tunja por 3 a 0 e garantiu a melhor campanha da primeira fase da Libertadores. Souza fez dois gols e Léo completou a goleada.

Jogadores comemoram gol contra o Boyaca Chicó | Foto: Fabiano do Amaral / CP Memória
Confira os jogos contra colombianos no Olímpico
1983 - Grêmio 2 x 1 América de Cáli
1996 - Grêmio 1 x 0 América de Cáli
2003 - Grêmio 2 x 2 Independiente de Medellín
2007 - Grêmio 0 x 0 Cúcuta
2007 - Grêmio 1 x 0 Tolima
2009 - Grêmio 3 x 0 Boyacá Chicó