Ao longo das suas 12 participações na Copa Libertadores da América, o Grêmio enfrentou times do Uruguai seis vezes. A vitória mais importante foi contra o Peñarol, em 1983, na decisão do torneio. Depois de um empate, em 1 a 1, em Montevidéu, a equipe gaúcha aplicou 2 a 1 dentro do estádio Olímpico, resultado que valeu ao Grêmio o primeiro troféu da competição.
Equipes do Uruguai só voltaram a cruzar o caminho da Grêmio na Libertadores em 1998, quando o time gaúcho já era bicampeão do torneio. Naquela época, depois de um empate em 1 a 1 no jogo de ida, o Grêmio aplicou uma goleada de 4 a 0 sobre o Nacional, resultado que garantiu o time de Tinga, Roger e companhia nas quartas de final do torneio, contra o Vasco.
Quatro anos mais tarde, o Nacional voltou a ser eliminado do torneio continental pelo Tricolor. Desta vez, a primeira partida foi disputada em Porto Alegre, e o Grêmio venceu por 1 a 0. O gol salvador foi marcado por Rodrigo Fabri. No jogo de volta, as duas equipes empataram em 1 a 1.
Em 2003 e 2007, o Grêmio voltou a vencer as equipes do Uruguai que cruzaram seu caminho na Libertadores – Peñarol e Defensor, respectivamente. Os resultados justificam o respeito que a imprensa daquele país trata o time de Porto Alegre desde o sorteio que colocou o Liverpool na mesma chave. Para esta noite, resta ao time de Renato Portaluppi fazer valer a história para garantir o resultado positivo.
Confira a lista de jogos do Grêmio contra equipes do Uruguai na Libertadores, no Olímpico:
1982
Grêmio 1x2 Defensor
1983
Grêmio 2 x 1 Peñarol
1998
Grêmio 4 x 0 Nacional
2002
Grêmio 1x0 Nacional
2003
Grêmio 4x1 Peñarol
2007
Grêmio 2x0 Defensor
Decisão da vaga às semifinais dos pênaltis (4 x 2 para o Tricolor)
