O bicampeonato da América foi conquistado pelo Grêmio nos anos de 1983 e 1995, não sem antes passar por times colombianos. Na década de 80, o América de Cali quase complicou a vida do Tricolor em um triangular que ainda contava com o Estudiantes da Argentina. O Tricolor venceu por 2 a 1 no Olímpico, mas perdeu de a 1 a 0 fora. Depois teve que torcer para os colombianos contra o time argentino para avançar.
O último título veio em 1995 e justamente contra um time colombiano: o Atlético Nacional de Higuita, Serna, Aristzábal e Angel. Vitória no Olímpico por 3 a 1 e empate no Atanásio Girardot em 1 a 1. .
No ano seguinte, 1996, o desfecho dos duelos não foi dos melhores. O Tricolor foi eliminado pelo América de Cali na semifinal, rival que perderia o título para o River Plate. Vitória em Porto Alegre por 1 a 0 e derrota em Cali por 3 a 1.
Em 2003, o Tricolor foi eliminado pelo Independiente de Medellin. Após empate em 2 a 2 em Porto Alegre, o Grêmio levou 2 a 1 fora de casa.
Colombianos também na fase de grupos
Desde então, aconteceram mais oito confrontos entre Grêmio e times colombianos – todos na fase de grupos. O Tricolor não encontrou dificuldades para superar o Boyacá Chicó em 2009, mas sofreu diante de Junior Barranquilha, Cúcuta e Deportes Tolima. Em todas essas oportunidades, apesar dos percalços enfrentados, o Tricolor avançou de fase.
Os resultados de um passado não tão distantes que só fazem com que os comandados de Vanderlei Luxemburgo tenham ciência das dificuldades que terão para superar os colombianos do Independiente Santa Fe, donos da segunda melhor campanha de toda a competição.
Dificuldades em 2007
O Grêmio teve Cúcuta e Deportes Tolima como rivais no Grupo 3 da Libertadores de 2007 e não encontrou facilidades. Derrota (3 a 1 ) e empate (0 a 0) diante do Cúcuta; vitória e derrota contra o Tolima pelo mesmo placar (1 a 0). O Grêmio, que seria vice-campeão da competição, somou um ponto a mais que o Cúcuta (dez contra nove) e avançou em primeiro da chave.
Boyacá Chicó não assusta
Dois anos depois, em 2009, o Tricolor fez duas partidas contra o Boyacá Chicó, válidas pelo Grupo 7. Foram dois triunfos (1 a 0 e 3 a 0) sem maiores problemas para o Grêmio. O Tricolor, que viria a ser eliminado na semifinal pelo Cruzeiro, terminou a fase de grupos invicto e se classificou na liderança.
Vitória e derrota em 2011
Mais dois anos depois e o rival colombiano da vez foi o Junior Barranquilla. Derrota na Colômbia (2 a 1) e vitória no Olímpico (2 a 0). Neste ano, o Grêmio, superado pela Universidade Católica (CHI) logo nas oitavas de final, foi o vice-líder da chave. O Junior avançou em primeiro.
