Depois de ser efetivado como técnico do Corinthians no meio do Brasileirão, Loss voltou a ser auxiliar com a chegada de Jair Ventura ao Parque São Jorge. Ele seguiu na comissão técnica corintiano até chegar um acordo com o Guarani.
Em 2019, o grande objetivo do Guarani é voltar para a Série A do Campeonato Brasileiro. Neste ano, o clube paulista terminou em 9º lugar na Série B.
NOVO COMANDANTE | O Guarani anunciou na tarde desta quarta-feira a contratação do técnico Osmar Loss. O treinador, que estava Corinthians, chega ao Bugre nesta quinta-feira e será apresentado, às 16h, na Sala de Imprensa. Seja bem-vindo, professor! #DiadoBugre pic.twitter.com/3h1iEE5vtH
— Guarani FC (@oficialguarani) 28 de novembro de 2018