Em 2006, durante o segundo turno do Campeonato Brasileiro, Dorival estava no São Caetano e enfrentava o Santos de Vanderlei Luxemburgo. Sem fazer uma boa campanha na competição, o time do ABC paulista foi derrotado pelo Peixe na Vila Belmiro por 1 a 0. O único gol da partida foi marcado por Rodrigo Tabata. A derrota praticamente selou o destino do São Caetano, que se encaminhava para a Série B do Brasileirão.
No ano seguinte, Dorival ascendeu na carreira de treinador e chegou ao Cruzeiro. Mesmo com um grupo melhor, o técnico não conseguiu vencer o Santos no Campeonato Brasileiro. No primeiro turno, em confronto realizado na Vila Belmiro, a Raposa foi goleada por 4 a 1. Marcos Aurélio, Pedrinho (duas vezes) e Rodrigo Tabata marcaram para os donos da casa. O time mineiro ainda marcou o gol de honra com Fernandinho.
Durante o segundo turno, o Cruzeiro recebeu o Santos no Mineirão, mas o time de Dorival não soube fazer o dever de casa. Vitória por 1 a 0 da equipe paulista. O gol do confronto foi marcado por Adaílton.
Vitória e goleada contra o Peixe
Se nos dois anos anteriores, Dorival Júnior não sabia o que era vencer o Santos, em 2008, o técnico conheceu o gostinho do triunfo diante do time paulista. No comando do Coritiba, o treinador venceu o Peixe dentro da Vila Belmiro com uma boa vitória. O Coxa fez 3 a 1. O destaque do jogo foi o centroavante Keirrison, que marcou três gols para os paranaenses. Maikon Leite descontou para os santistas.
No mesmo ano, mas durante o segundo turno do Brasileirão, o time de Dorival Júnior não apenas venceu o Santos, como goleou o adversário. Em nova jornada inspirada de Keirrison, que marcou quatro gols, o Coritiba fez 5 a 1 no estádio Couto Pereira. O centroavante argentino Ariel também balançou as redes para os donos da casa e o colombiano Molina fez o único gol santista no jogo.
Sem vitórias com o Atlético-MG
No final de 2010, apesar de ter treinado o Santos no mesmo ano, Dorival chegou ao Atlético-MG para salvar os mineiros da zona de rebaixamento. No reencontro com Neymar, pivô da saída do treinador da Vila Belmiro, as duas equipes empataram em 2 x 2. Diego Tardelli e Obina marcaram para o Galo e Neymar fez dois gols para o time paulista.
Em 2011, quando ainda estava no Atlético-MG, Dorival Júnior enfrentou o time misto do Santos na Vila Belmiro por este Brasileirão. Mesmo sem Neymar e Paulo Henrique Ganso, os mineiros foram derrotados por 2 a 1. Danilo e Borges marcaram para a equipe santista e Jônatas Obina descontou para o Galo.
Confira os jogos de Dorival contra o Santos
2006 - Santos 1 x 0 São Caetano
2007 - Santos 4 x 1 Cruzeiro
2007 - Cruzeiro 0 x 1 Santos
2008 - Coritiba 5 x 1 Santos
2008 - Santos 1 x 3 Coritiba
2010 - Atlético-MG 2 x 2 Santos
2011 - Santos 2 x 1 Atlético-MG
*Em 2009, Dorival Júnior não enfrentou o Santos porque treinava o Vasco, que disputava a Série B do Brasileirão
