"Fico muito honrado de ter estreado no Gre-Nal. Lembro que quando cheguei em Porto Alegre todos já me falavam desse clássico, dizendo que tinha que ganhar do nosso maior rival. Acabou acontecendo de eu começar minha trajetória no Inter nesse jogo. Foi uma partida da Copa Sul-Americana, onde empatamos no Beira-Rio e acabamos classificando no Olímpico, para depois ganhar a competição", disse D'Alessandro ao site Lancenet.
A contratação de D'Alessandro era, em julho de 2008, foi um risco que o Inter assumiu, já que o valor investido - cerca de R$ 13 milhões - era alto. Mas as atuações do então camisa 15 em seus primeiros meses mostraram o quanto foi acertada a sua vinda, assim como destaca o ex-presidente Fernando Carvalho, que na época, era assessor de futebol colorado.
"A minha satisfação em saber que o D'Alessandro correspondeu é muito grande. Embora todo o cartaz que o cercava, ele não tinha ido bem fora da Argentina. Foi uma contratação arriscada, mas sabíamos que ele faria a diferença. Ele está no mesmo nível do Figueroa como o maior estrangeiro da história do Inter, talvez até superando o Don Elias, com todo o respeito que ele merece", destacou Carvalho, um dos grandes entusiastas pela contratação de D'Ale.
Após a estreia de D'Alessandro, o Inter seguiu adiante na Sul-Americana depois de eliminar o rival dentro do estádio Olímpico. No segundo Gre-Nal, um novo empate. O 2 a 2 deu a classificação ao Colorado pelo saldo qualificado. A partir daí, o time, então dirigido por Tite, conseguiu conquistar o título do torneio.
Copa Sul-Americana 2008
Inter 1
Clemer; Índio, Sorondo (Marcão) e Bolívar; Wellington Monteiro (Rosinei), Edinho, Guiñazu, D´Alessandro e Gustavo Nery; Daniel Carvalho (Luiz Carlos) e Adriano. Técnico: Tite.
Grêmio 1
Marcelo Grohe; Léo, Thiego (Adílson) e Jean; Rudinei (Soares), Makelele, Amaral, Souza e Helder; André Luiz e Reinaldo (Rever). Técnico: Celso Roth.