D'Alessandro é um jogador que costuma se dar bem em clássicos. Em setembro de 2008, o argentino comandou a goleada do Inter sobre o Grêmio por 4 a 1. Foi ele quem abriu o placar com chute de fora da área que entrou no canto direito do goleiro Victor.
Em fevereiro de 2009, o meia voltou a marcar no duelo disputado no Colosso da Lagoa, em Erechim. No mesmo ano, durante o Brasileirão, D'Alessandro marcou o gol do Inter na vitória sobre o Tricolor no estádio Beira-Rio. O argentino foi decisivo no quarto triunfo colorado em cinco clássicos disputados naquele ano. Mais recentemente, o atleta ajudou na conquista do Gauchão 2011 no Olímpico. No tempo normal, o atleta marcou um gol de pênalti que colaborou na construção do placar de 3 a 2.
