Allegri chegou ao Milan em junho de 2010, após dirigir o Cagliari, para substituir o brasileiro Leonardo. A renovação do contrato do treinador foi anunciada dois dias antes da equipe enfrentar a rival Inter de Milão, em clássico válido pela 18ª rodada do Campeonato Italiano.
Na última temporada, o treinador levou o time ao título do torneio nacional, mas fracassou na Liga dos Campeões da Europa, em que o time italiano foi eliminado nas oitavas de final. Nesta temporada, o Milan está na liderança do Campeonato Italiano, com 37 pontos, e está classificado para as oitavas de final da competição continental.
