Penny se lançou ao mar às 07h02min (08h02min de Brasília) a partir da Marina Hemingway, um clube de iates do oeste da capital cubana, para nadar entre 40 e 50 horas até Cayo Hueso, no sul da Flórida. A nadadora, de 49 anos, chegou ao cais de carro vestida com um traje de banho azul, e com o rosto, pernas e braços cobertos com protetor solar. Colocou uma touca de borracha cinza e óculos de natação, antes de iniciar sua travessia sob um céu claro, cerca de meia hora depois do amanhecer.
Até agora ninguém conseguiu cruzar o Estreito da Flórida sem jaula antitubarões. Em setembro do ano apssado fracassou em sua terceira tentativa a americana Diana Nyad, de 62 anos, que também havia partido de Havana, depois de percorrer dois terços do trajeto.
Junto a Penny partiram dois iates, um caiaque e uma lancha com a equipe de apoio, integrada por seu marido, Chris Palfrey. Estas embarcações levam equipamentos de ultrassom para afugentar os tubarões. Penny, que nasceu na Grã-Bretanha e se mudou para a Austrália aos 19 anos, é uma das melhores nadadoras em mar aberto do mundo e cruzou anteriormente ilhas do Caribe e do Pacífico sem proteção contra tubarões.