O maior entrave é a indefinição do Santos, que precisa vender jogadores para fazer caixa, mas teme perder Damião e ficar sem opções para o ataque. Além disso, a diretoria acredita que a saída do centroavante pode gerar mais críticas do treinador Oswaldo de Oliveira, que em entrevistas recentes deixou transparecer insatisfação com o elenco.
Vender o centroavante é uma alternativa que agrada a cúpula do Peixe, mas o empréstimo não é visto com bons olhos.
Outro problema é que os clubes europeus não estão dispostos a pagar o atual salário do atacante do Peixe (pouco mais de R$ 500 mil). Leandro Damião também não quer reduzir seus vencimentos, apesar da possibilidade de ganhar até mais com bônus por metas.
O Milan busca um centroavante depois de negociar o italiano Balotelli com o Liverpool (ING). Já o Benfica perdeu o paraguaio Cardozo, que foi para o Trabzonspor, da Turquia. Por sua vez, o Porto trabalha com a possibilidade de negociar Jackson Martinez, seu principal homem de frente. Contratado do Internacional no fim do ano passado, Leandro Damião custou R$ 42 milhões ao Santos, valor financiado pelo Doyen Sports.