O ativista é fugitivo da justiça venezuelana, onde foi incriminado pela explosão de um avião comercial cubano que havia decolado de Caracas, em 1976. A ação deixou 73 mortos. Havana atribui a ele um longo rosário "terrorista", incluídos ataques a bombas e hotéis na cidade, em 1997, nos quais morreu um turista italiano.
Nascido em Cienfuegos, Cuba, em 1928, Posada Carriles se opôs ao governo da Revolução cubana desde o começo e fugiu do país para os Estados Unidos, onde ocupou um papel importante entre o exilados cubanos de Miami. Em 1961, alistou-se como voluntário para invadir a Ilha através da Baía dos Porcos, uma ação patrocinada pela CIA, embora não tenha chegado a entrar em combate porque a invasão foi logo impedida pelas forças cubanas.
Dois anos depois, ingressou no Exército americano, onde foi treinado em operações de inteligência. A CIA apoiava, então, os esforços dos exiliados cubanos para derrotar o governo comunista de Fidel Castro, mas esse tornou-se menos decidido depois da frustrada invasão da Baía de Porcos e de outros acontecimentos da política americana, como a Crise dos Mísseis com a União Soviética em 1962, e o assassinato do presidente John F. Kennedy em 1963.
No entanto, Posada Carrilles continuou sendo, por um longo período da Guerra Fria, um homem importante para os Estados Unidos e um fator de tensão permanente na relação com Cuba. Documentos americanos demonstram que Posada Carriles trabalhou para a CIA desde 1965 até junho de 1976.
Parte da documentação desarquivada pela CIA, e divulgada em agosto de 2009 pelo Arquivo de Segurança Nacional americano (NSA, na sigla em inglês), diz que Posada Carriles ofereceu a essa agência nos anos 60 seus serviços para dirigir grupos de exilados que realizariam ações militares contra o governo cubano.
Segundo o governo de Havana, Posada planejou assassinar Fidel Castro durante uma visita deste ao Chile, em 1971. Tratava-se de um plano "cuidadosamente planejado" pelo então agente da CIA, que assassinaria Castro com um revólver escondido numa câmara.
Em 2005 foi detido nos Estados Unidos por suspeita de fraude para a obtenção da cidadania - acusações das quais foi absolvido nesta sexta-feira.
