Na madrugada de 7 para 8 de agosto de 1963, o condutor de um trem postal, que percorria o trajeto entre a cidade escocesa de Glasgow e a estação londrina de Euston, parou em um ponto isolado na altura de Ledburn, ao noroeste de Londres. Um sinal vermelho na via ordenou a parada.
Os assaltantes agrediram o condutor, desengancharam a locomotiva e os dois primeiros vagões para, em seguida, descarregar 120 sacos que continham 2,5 toneladas de dinheiro em espécie. Tudo aconteceu sem que os funcionários nos outros vagões percebessem o assalto. No total, o grupo levou o equivalente a 69
milhões de dólares atuais.
Em 1965, um ano depois da condenação, Biggs conseguiu escapar da prisão londrina de Wandsworth, ao escalar o muro e fugir em uma caminhonete. Após a fuga, passou por Bélgica, França e Austrália, antes de chegar ao Brasil, onde morou por mais de três décadas no Rio de Janeiro e teve um filho.
Pouco antes do aniversário de 50 anos do assalto, Ronnie Biggs declarou: "Se querem me perguntar se lamento ter participado no golpe, minha resposta é não".